Thắc Mắc Tính Axit Của Phenol Có Tính Axit Như Thế Nào ? Phenol Là Gì

Phenol là hợp chất hữu cơ trong đó nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen và được ứng dụng trong một số lĩnh vực sản xuất.

Bạn đang xem: Thắc Mắc Tính Axit Của Phenol Có Tính Axit Như Thế Nào ? Phenol Là Gì

Bạn đang xem: Phenol có tính axit như thế nào

Vì thế Nêu tính chất vật lý, hoá học của phenol? công thức cấu tạo và công thức phân tử có thể dùng trong công nghiệp nhựa, thuốc sát trùng,... hãy cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

I. Định nghĩa và phân loại phenol

1. Phenol là gì?

Phenol là hợp chất hữu cơ trong đó nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen.

* Xin lưu ý: Phân biệt phenol và ancol thơm (phenol có nhóm OH gắn trực tiếp với C của vòng benzen, ancol có nhóm OH gắn với C của nhánh).

Công thức cấu tạo của phenol và rượu benzyl

2. Phân loại phenol

- Phenol mà phân tử có chứa nhóm -OH">OH thì phenol là monophenol. Ví dụ: phenol, o-cresol, m-cresol, p-cresol,...

- Phenol mà phân tử chứa nhiều nhóm -OH">OH thì phenol thuộc loại polyphenol.

* Ghi chú: Phenol cũng là tên riêng của một hợp chất bao gồm một nhóm phenyl liên kết với một nhóm hydroxyl (C6H5-OH), đặc trưng của phenol.

II. Phenol Tính chất vật lý

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên được dùng để tách bằng phương pháp chiết.

- Là chất rắn, độc, để lâu ngoài không khí bị chảy ra do hút ẩm và chuyển sang màu hồng.

III. Tính chất hóa học của Phenol

1. Cấu tạo của phân tử phenol

Phân tử phenol gồm hai phần: gốc phenyl (-C6H5) và nhóm chức hydroxyl (-OH).

- Gốc C6H5 hút electron làm liên kết OH trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết OH trong ancol. Do đó, H trong nhóm OH của phenol di động hơn H trong nhóm OH của rượu và thể hiện tính axit yếu (phenol còn được gọi là axit phenic).

- Do hiệu ứng liên hợp, cặp electron chưa sử dụng của nguyên tử O bị vòng benzen hút làm cho mật độ electron của vòng benzen thay đổi đặc biệt ở các vị trí o-, p- tăng nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ dàng hơn và nghiêng về vị trí . o-, p- .

2. Tính chất hóa học của phenol

a) Tính chất của nhóm OH

- Phenol tác dụng với kim loại kiềm (Phenol + Na):

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

- Phenol phản ứng với dung dịch kiềm (phenol + NaOH):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

- Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của ancol và chứng tỏ ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH. Phenol thể hiện tính axit, nhưng là axit rất yếu không làm đổi màu quỳ tím, yếu hơn axit cacbonic.

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

→ Phản ứng này dùng để tách phenol ra khỏi hỗn hợp anilin và phenol rồi thu hồi phenol bằng phản ứng với axit mạnh hơn (Phenol + HCl):

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

- Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím. (Dùng axit mạnh ép axit yếu ra khỏi muối để chứng minh thứ tự axit của các chất). Phản ứng này cũng chứng tỏ ion C6H5O có tính bazơ.

b) Phản ứng thế vào vòng benzen

- Thế brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng (phenol+Br2):

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt anilin và chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen.

- Nitropotential: phenol phản ứng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo thành 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả các chất thuộc nhóm phenol mà nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia 2 phản ứng thế brom và nitro.

c) Phản ứng tạo thành nhựa phenolfomanđehit

- Phenol + HCHO trong môi trường axit tạo nhựa phenolfomanđehit.

nC6H5OH + nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n

- Chuỗi phản ứng tạo nhựa novolac

IV. Điều chế phenol

1. Điều chế phenol từ benzen

Xem thêm: dienmaycholớn có tốt không

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH

2. Điều chế phenol bằng chưng cất nhựa than đá

- Than đá + NaOH dư.

- Chiết lấy lớp nước có C6H5ONa.

- C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

V. Ứng dụng của phenol

+ Phenol được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau:

- Ngành nhựa: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol fomanđehit.

- Công nghiệp tơ hóa học: Từ tổng hợp phenol đến tơ poliamit.

- Nông dược: Từ phenol, thuốc diệt cỏ và kích thích tố thực vật 2,4 - D được điều chế từ phenol (là muối natri của axit 2,4-diclophenoxyacetic).

- Phenol còn là nguyên liệu để điều chế một số thuốc nhuộm, thuốc nổ (axit picric).

- Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế hoặc điều chế các chất diệt nấm (ortho- và para-nitrophenol...).

BỞI VÌ. bài tập phenol

Bài 3 trang 193 SGK Hóa học 11: Cho 14,0 gam hỗn hợp A gồm phenol và etanol phản ứng với natri dư thu được 2,24 lít khí hiđro.

Một. Viết phương trình hóa học xảy ra.

b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong A.

c. Cho 14,0 gam hỗn hợp A phản ứng hết với HNO3 thì thu được bao nhiêu gam axit picric (2,4,6-trinitrophenol)?

* Lời giải bài 3 trang 193 SGK Hóa học 11:

- Gọi x, y lần lượt là số mol của C6H5OH và của C2H5OH.

a) 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

x mol x/2 (mol)

2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑

j mol j/2 (mol)

- Theo đề bài ta có: 94x + 46y = 14

- Theo đề bài: nH2 = 2,24/22,4 = 0,1 (mol).

- Theo PTPU ta có: nH2 = (x/2) + (y/2) = 0,1 (**)

- Giải hệ PT gồm

và (**) ta được: x = y = 0,1 (mol)

⇒ mC6H5OH = 9,4 (g) ⇒ %mC6H5OH = (9,4/14) 100% = 67,1%

⇒ mC2H5OH = 4,6 (g) ⇒ %mC2H5OH = (4,6/14).100% = 32,9%

c) Có bằng tốt nghiệp trung học phổ thông

C6H5OH + 3HNO3 → (NO2)3C6H2OH + 3H2O

0,1 (mol) 0,1 (mol). ⇒ m(NO2)3C6H2OH = 229.0,1 = 22,9 (g).

Bài 4 trang 193 SGK Hóa học 11:

Cho từ từ phenol vào nước brom; styren trong dung dịch brom trong CCl4. Nêu tên hiện tượng và viết phương trình hóa học.

- Khi cho phenol tác dụng với dung dịch brom thì xuất hiện kết tủa trắng

- Cho Styren vào dung dịch brom trong CCl4 thấy dd Brôm mất màu. *

Bài 5 trang 193 SGK Hóa học 11:

Sục khí CO2 vào dung dịch natri phenolat thấy dung dịch vẩn đục, trong đó tạo thành NaHCO3. Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra và giải thích. Nhận xét tính axit của phenol.

* Lời giải bài 5 trang 193 SGK Hóa học 11:

- Phương trình phản ứng:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH↓ + NaHCO3

- Dung dịch bị vẩn đục do phản ứng tạo ra phenol.

Xem thêm: túi trong suốt có tốt không